1989年初頭に録音したアルバムOh Mercyで、ディランは長いトンネルを抜け出したかと思ったが、翌90年春に録音した本作Under The Red Skyで、またもや迷路に迷い込んでしまったようだ。全10曲がディランの作品であるものの、それらの関連性が全く感じられない。所有するディランのアルバムに収録された約740曲をすべて訳詞してきた。数字で始まるディランの曲は10,000 Men, 2 Dollars And 99 Cents, 2 X 2の3曲で、2 Dollars ...はアルバムBasement Tapes Complete収録のため、セッションの意味合いしかない。つまり、曲作りに行き詰まり、2曲の数え歌を挿入したことになる。
さらには、幕開けとなるWiggle Wiggleは単なる言葉遊び。Wiggle(小刻みに揺する)を55回連発。ライブで105回も歌っているので、揺すった回数は5,775回。それでも、ジョージ・ハリスンが、スライド・ギターで参加したことが一つの話題。ただし、タイトル曲Under The Red Skyのみであって、このことからも十分に企画を練っていないことが分かる。この曲は「小さな少年と少女がいた/二人は赤い空の下、路地で暮らしていた」と始まり、「風よ低く吹け、風よ高く吹け/ある日、小さな少年と少女はパイの中で焼かれてしまった」と状況を一変させる。「風よ高く」のhighとpieで韻を踏んでいるのだが、あまりにも唐突な展開。モノクロの風景にBOB DYLANの赤い文字のジャケット。何らかのメッセージがあるようなのだが…。
1. Wiggle Wiggle
2. Under The Red Sky
3. Unbelievable
4. Born In Time
5. T.V. Talkin' Song
6. 10,000 Men
7. 2 X 2
8. God Knows
9. Handy Dandy
10. Cat's In The Well
Bob Dylan - acoustic guitar, guitar, piano, accordion, harp, vocals
Al Kooper - organ, keyboards
Bruce Hornsby - piano
David Crosby - backing vocals
David Lindley - bouzouki, guitar, slide guitar
David McMurray - saxophone
David Was - backing vocals, producer
Don Was - bass, producer
Donald Ray Mitchell - backing vocals
Elton John - piano
George Harrison - slide guitar
Jamie Muhoberac - organ
Jimmie Vaughan - guitar
Kenny Aronoff - drums
Randy "The Emperor" Jackson - bass
Rayse Biggs - trumpet
Robben Ford - guitar
Paulinho Da Costa - percussion
Sir Harry Bowens - backing vocals
Slash - guitar
Stevie Ray Vaughan - guitar
Sweet Pea Atkinson - backing vocals
Waddy Wachtel - guitar
Recorded in Spring 1990.