1953年1月と56年3月の2つのセッションで構成。ロリンズはどちらにも参加。そして、53年のセッションに、チャーリー・パーカーがテナーで参加していることが重要。マイルスの自叙伝によると、パーカーはリハーサルでウォッカを飲み泥酔状態。マイルスが楽器を片付けて帰ろうとした時、パーカーが眠りから覚めて「マイルス、やるぞ!」と檄を飛ばして録音したらしい。「それからオレ達は、本当にすばらしい演奏をした」とある。
さらに、56年3月のセッションについて、マイルスは「この日はフラナガンの誕生日だったと思う。プレスティッジにまだ残っていたレコードの半面分を埋めるセッションだった」と書いている。つまり、セッションの寄せ集めで作ったアルバムではなく、アルバムを作るために組まれたセッションだったのだ。付け加えると、マイルスの記憶は正しく、フラナガンの誕生日は1930年3月16日。
1. The Serpent's Tooth [take 1]
2. The Serpent's Tooth [take 2]
3. 'Round Midnight
4. Compulsion
5. No Line
6. Vierd Blues
7. In Your Own Sweet Way
Tracks 1, 2, 3 & 4
Miles Davis - trumpet
Sonny Rollins - tenor saxophone
Charlie Parker - tenor saxophone
Walter Bishop Jr. - piano
Percy Heath - bass
Philly Joe Jones - drums
Recorded on January 30, 1953 at WOR Studios, NYC.
Tracks 5, 6 & 7
Miles Davis - trumpet
Sonny Rollins - tenor saxophone
Tommy Flanagan - piano
Paul Chambers - bass
Art Taylor - drums
Recorded on March 16, 1956 at Rudy Van Gelder Studio, Hackensack, New Jersey.