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1989年初頭に録音したアルバムOh Mercyで、ディランは長いトンネルを抜け出したかと思ったが、翌90年春に録音した本作Under The Red Skyで、またもや迷路に迷い込んでしまったようだ。全10曲がディランの作品であるものの、それらの関連性が全く感じられない。所有するディランのアルバムに収録された約740曲をすべて訳詞してきた。数字で始まるディランの曲は10,000 Men, 2 Dollars And 99 Cents, 2 X 2の3曲で、2 Dollars ...はアルバムBasement Tapes Complete収録のため、セッションの意味合いしかない。つまり、曲作りに行き詰まり、2曲の数え歌を挿入したことになる。

さらには、幕開けとなるWiggle Wiggleは単なる言葉遊び。Wiggle（小刻みに揺する）を55回連発。ライブで105回も歌っているので、揺すった回数は5,775回。それでも、ジョージ・ハリスンが、スライド・ギターで参加したことが一つの話題。ただし、タイトル曲Under The Red Skyのみであって、このことからも十分に企画を練っていないことが分かる。この曲は「小さな少年と少女がいた／二人は赤い空の下、路地で暮らしていた」と始まり、「風よ低く吹け、風よ高く吹け／ある日、小さな少年と少女はパイの中で焼かれてしまった」と状況を一変させる。「風よ高く」のhighとpieで韻を踏んでいるのだが、あまりにも唐突な展開。モノクロの風景にBOB DYLANの赤い文字のジャケット。何らかのメッセージがあるようなのだが…。

1. Wiggle Wiggle
2. Under The Red Sky
3. Unbelievable
4. Born In Time
5. T.V. Talkin' Song
6. 10,000 Men
7. 2 X 2
8. God Knows
9. Handy Dandy
10. Cat's In The Well

Bob Dylan - acoustic guitar, guitar, piano, accordion, harp, vocals
Al Kooper - organ, keyboards
Bruce Hornsby - piano
David Crosby - backing vocals
David Lindley - bouzouki, guitar, slide guitar
David McMurray - saxophone
David Was - backing vocals, producer
Don Was - bass, producer
Donald Ray Mitchell - backing vocals
Elton John - piano
George Harrison - slide guitar
Jamie Muhoberac - organ
Jimmie Vaughan - guitar
Kenny Aronoff - drums
Randy "The Emperor" Jackson - bass
Rayse Biggs - trumpet
Robben Ford - guitar
Paulinho Da Costa - percussion
Sir Harry Bowens - backing vocals
Slash - guitar
Stevie Ray Vaughan - guitar
Sweet Pea Atkinson - backing vocals
Waddy Wachtel - guitar

Recorded in Spring 1990.

録音1989年初頭、発売同年9月。全曲ディランの作品。1曲1曲が映画のワンシーンのように仕上がっていて、全10曲を聴き終わるとOh Mercyという映画が完結する感じだ。音の広がりというより、少し霧がかかったような深さに余韻が残る。録音当時、ディラン48歳。50歳を前にして、数年間のブランクからようやく吹っ切れたディラン。1曲目Political Worldでは、「様々な矛盾があっても、我々は政治の世界に生きている。政治の世界では、平和なんてまったく歓迎されてない」と投げ捨てるように歌う。そして、Ring Them Bellsで「鐘を鳴らせ 見えない聞こえない人たちのために／鐘を鳴らせ 泣き叫ぶ子供のために」と。隠れた名曲であり、本作のタイトルにしても良かった曲である。

映画のようなシーンは流れ過ぎ、Shooting Starで終幕。「今夜、流れ星を見て、君を思った」と始まる。大事な人を失った悲しみを書いた曲。そして、「明日、新しい一日が始まる／君に何を言っても遅いかも知れない」と繋げていく。The Traveling Wilburysのアルバムに収められた曲Not Alone Any Moreを改めて聴いた。Roy Kelton Orbison（ロイ・ケルトン・オービソン：1988年12月6日急逝）の声が心に響く。「君はいつも言っていた／いつかきっと／僕はきっとまた帰ってくるって」。この曲をディランは思い浮かべ、オービソンに捧げたShooting Starであることを確信。

1. Political World
2. Where Teardrops Fall
3. Everything Is Broken
4. Ring Them Bells
5. Man In The Long Black Coat
6. Most Of The Time
7. What Good Am I?
8. Disease Of Conceit
9. What Was It You Wanted
10. Shooting Star

Bob Dylan - vocals, guitar, piano, harmonica, 12-string guitar, organ
Malcolm Burn - tambourine, keyboards, mercy keys, bass guitar
Rockin' Dopsie - accordion
Willie Green - drums
Tony Hall - bass guitar
John Hart - saxophone
Daryl Johnson - percussion
Larry Jolivet - bass guitar
Daniel Lanois - production, mixing, dobro, lap steel, guitar, omnichord
Cyril Neville - percussion
Alton Rubin, Jr. - scrub board
Mason Ruffner - guitar
Brian Stoltz - guitar
Paul Synegal - guitar

Recorded in Early 1989.

このアルバムの詳細な録音データは残っておらず、1983年から87年とある。4年間の年月をかけたにもかかわらず、全10曲中の4曲のみがディラン作。リリースは88年5月。そして、1曲目は、R&B歌手のWilbert Harrisonによって62年に発表されたLet's Stick Togetherから始まる。古い曲を掘り起こしてディラン流のアルバムを作るなら納得できるが、自作もあるので曲を寄せ集めたとしか思えない。この頃がディラン最大のスランプの時期だったと言える。

4曲目のDeath Is Not The Endで、ようやくディランのオリジナルが登場。あまりにもストレートなタイトル。「悲しく寂しいとき、そしてひとりの友もいないとき、覚えておくんだ、死は終わりではないと」と歌う。歌詞の中に、friend, mend, comprehend, bend, descend, lendの単語がちりばめられ、タイトルのThe Endと無理に韻を踏んでいる。スランプながらもディランのしぶとさがここにある。ところで、Down in the Grooveとはどういう意味だろうか。in the grooveは「調子が出る」。となると「絶不調」。ジャケットのぼけた写真もそんな感じなのだ。

1. Let's Stick Together
2. When Did You Leave Heaven?
3. Sally Sue Brown
4. Death Is Not The End
5. Had A Dream About You, Baby
6. Ugliest Girl In The World
7. Silvio
8. Ninety Miles An Hour (Down A Dead End Street)
9. Shenandoah
10. Rank Strangers To Me

Bob Dylan - guitar, harmonica, keyboards, vocals
Alan Clark, Mitchell Froom, Beau Hill - keyboards
Eric Clapton, Steve Jones, Danny Kortchmar, Mark Knopfler - guitar
Madelyn Quebec - keyboards, background vocals
Stephen Shelton - drums, keyboards
Randy "The Emperor" Jackson, Robbie Shakespeare, Nathan East, Paul Simonon, Larry Klein, Kip Winger, Ronnie Wood - bass guitar
Michael Baird, Sly Dunbar, Steve Jordan, Henry Spinetti - drums
Jerry Garcia, Brent Mydland, Bob Weir - vocals
Peggie Blu, Alexandra Brown, Carolyn Dennis, Full Force, Willie Green, Jr., Bobby King, Clydie King - background vocals

Recorded in 1983 - 1987.