ギル・エバンスとの第一作『マイルス・アヘッド』から約1年後にチャレンジしたのは、ガーシュウィンの『ポギーとベス』。マイルスは、この期間にフランスで『死刑台のエレベータ』を一晩で録音、アメリカに戻ってから『マイルストーンズ』を録音して、ニュポート・ジャズ・フェスティバルに出演している。となれば、ギル・エバンスが主となって『ポギーとベス』の構想は練られ、マイルスがアイデアを膨らませていったと想像できる。ちなみに、3曲目のGoneだけがギルの曲である。
前作に比べて完成度はずっと高い。4回だけのスタジオ入りで、これだけの演奏を創り上げるのは、ギルとマイルスならではと言えるだろう。イアン・カー著『マイルス物語』では、マイルスが「今まで一番苦労したレコードだ」と。そして「このレコードは気に入っている。俺だって買うな」とも。決して後ろを振り向かないマイルスが、自分のアルバムを評価している。ということは、ギル・エバンスへの感謝を伝えたかったのかも知れない。ところで、このジャケット。ペットを持っているのは、当然ながらマイルス。ペットに左手を添えている女性は。この写真からポギーとベスを現したかったのか。
1. The Buzzard Song
2. Bess, You Is My Woman
3. Gone / Gil Evans
4. Gone, Gone, Gone
5. Summertime
6. Bess, Oh Where's My Bess
7. Prayer (Oh Doctor Jesus)
8. Fisherman, Strawberry And Devil Crab
9. My Man's Gone Now
10. It Ain't Necessarily So
11. Here Come De Honey Man
12. I Loves You, Porgy
13. There's A Boat That's Leaving Soon For New York
Miles Davis - trumpet, flugelhorn
Ernie Royal, Bernie Glow, Johnny Coles, Louis Mucci - trumpet
Dick Hixon, Frank Rehak, Jimmy Cleveland, Joe Bennett - trombone
Willie Ruff, Julius Watkins, Gunther Schuller - horn
Bill Barber - tuba
Phil Bodner, Jerome Richardson, Romeo Penque - flute, alto flute, clarinet
Cannonball Adderley - alto saxophone
Danny Bank - alto flute, bass flute, bass clarinet
Paul Chambers - bass
Jimmy Cobb - drums (tracks 1,2,5-8,10-13)
Philly Joe Jones - drums (tracks 3,4,9)
Gil Evans - arranger, conductor
Recorded on July 22 & 29 and August 4 & 18, 1958 at 30th Street Studio, NYC.