タイトルから1958年の複数のセッションを寄せ集めたアルバムのように思えてしまう。しかしながら、全5曲中の4曲は、58年5月26日のセッションによるもの。なので、May 1958 Milesとすべきだった。この頃、マイルスはジャズの持つ可能性に飢えていた。コード進行による調和からモードによる緊張感への移行の時期。1年後の59年3月、ここでの同じメンバーでモードアルバムKind Of Blueの録音に臨んだ訳である。
日本で編集された本アルバムは、池田満寿夫のジャケットデザインが常に話題となるが、いまだに左に書かれたサインが読み取れない。赤の背景にあるのはSomethingだろうが、白の背景には何と書いてあるのか。ジャケット裏の英文解説はM.Okazaki（岡崎正通氏？）で、ざっと読んでみたが、サインのヒントは見つからなかった。さらに、Cover Design: Akio Nimbariの記述があったが、そこからの手掛かりもなし。
1. On Green Dolphin Street
2. Fran-Dance
3. Stella By Starlight
4. Love For Sale
5. Little Melonae
Miles Davis - trumpet
John Coltrane - tenor saxophone
Cannonball Adderley - alto saxophone (tracks 1,2,4)
Bill Evans - piano (tracks 1-4)
Paul Chambers - bass
Jimmy Cobb - drums (tracks 1-4)
Red Garland - piano (track 5)
Philly Joe Jones - drums (track 5)
Tracks 1, 2, 3 & 4
Recorded on May 26, 1958 at Columbia 30th Street Studios, NYC.
Track 5
Recorded on October 26, 1955 at Columbia Studios, Studio D, NYC.
