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発売は21年前の今日11月3日。1970年から99年までの35曲が2枚のCDに収録。発売と同時に購入した記憶はないが、21年という歳月を感じてしまうアルバム。

「今日までそして明日から」から始まり、「人生を語らず」、「明日に向って走れ」とつないで、「僕の人生の今は何章目ぐらいだろう」と結ぶ。タイトルに「ペニーレイン」とあるが、「ペニーレインでバーボン」は収録されていない。表現の自由とは不自由なものである。

Disc 1
1. 今日までそして明日から
2. どうしてこんなに悲しいんだろう
3. 旅の宿
4. 我が良き友よ
5. 言葉
6. 元気です
7. 人間なんて
8. イメージの詩
9. 青春の詩
10. せんこう花火
11. マークII
12. おきざりにした悲しみは
13. ビートルズが教えてくれた
14. 地下鉄にのって
15. 春だったね
16. 人生を語らず
17. 外は白い雪の夜
18. ともだち
19. あゝ青春

Disc 2
1. 明日に向って走れ
2. 流星
3. 大阪行きは何番ホーム
4. 全部だきしめて ～tropical～
5. 吉田町の唄
6. 祭りのあと
7. 結婚しようよ
8. シンシア
9. 襟裳岬
10. 落陽
11. 唇をかみしめて
12. たどり着いたらいつも雨降り
13. アジアの片隅で
14. 心の破片
15. 永遠の嘘をついてくれ
16. 僕の人生の今は何章目ぐらいだろう

発売 1999年11月3日

拓郎の旅のエッセイが同梱されている。どこまでが事実なのかは分からないが、50歳を前にした彼の心境が書かれていて、ちょっとおもしろい。だが、ハワイをコンセプトにしたアルバムなのに、なぜに「イメージの詩」を入れたのかは理解不能。以下は商品説明。

「〈みんな大好き〉に続く武部聡志、吉田建プロデュースによるアルバム。忌野清志郎、鈴木慶一、トータス松本他が書き下ろした楽曲を収録」。これに追記するならば、拓郎による作詞作曲は「イメージの詩」のみで、作詞だけが「僕達のラプソディ」と「Not too late」。シンガーソングライターとは、もう呼べなくなった拓郎をさらけ出してしまったアルバム。

1. Hawaiian Sunrise Sunse
2. イメージの詩
3. 僕たちのラプソディ
4. Pillow
5. 例えば犬の気持ちで
6. 僕の人生の今は何章目ぐらいだろう
7. Not too late
8. ハピネス
9. こころのボーナス
10. 全部だきしめて ～tropical～
11. Banyan Beach Bar (instrumental)

発売 1998年10月31日

セルフカバー・アルバム。全曲アレンジを変えているが、オリジナルを聴いてきた自分としては、「ちょっと無理があるかなぁ」と。例えば、「どうしてこんなに悲しいだろう」は名曲である。残念ながら、ここでは名演奏ではない。

Wikipediaによると、「このアルバムは20万枚以上の売り上げを記録し、吉田拓郎のCDアルバムでは2011年11月現在最大のヒットである」とあった。それからちょうど10年経過したが、いまでも「最大のヒット」なのだろうか。

1. 伽草子
2. 結婚しようよ
3. おきざりにした悲しみは
4. こっちを向いてくれ
5. 旅の宿
6. ひらひら
7. 春だったね
8. 我が良き友よ
9. せんこう花火
10. マークⅡ
11. ともだち
12. たどり着いたらいつも雨降り
13. 夏休み
14. どうしてこんなに悲しいんだろう
15. 人生を語らず
16. 野の仏

BONUS CD
1. 全部だきしめて
2. 全部だきしめて - Instrumental

発売 1997年11月1日